方娇娇 赵培宏 赵宜涛 邓书义 陈新 曹红梅
DOI：
10.19398/j.att.202311009
摘 要：为提高茶梗废弃物的利用率，从中提取天然色素用于蚕丝织物的染色和功能改性。采用LC-MS、FTIR以及UV对茶梗提取物进行结构鉴定及表征；
探究染色时间、染色温度、染色pH值等工艺参数对染色蚕丝颜色性能的影响，比较铁观音茶梗、铁观音茶叶、高山绿茶的提取物对蚕丝织物的染色性能以及抗紫外、抗氧化性能差异。结果表明：该茶梗提取物主要成份为儿茶素，对蚕丝染色的最佳工艺条件为染色时间70 min、染色温度80 ℃、染色pH 值为7.5；
3种不同来源儿茶素染色性能相比，铁观音茶梗儿茶素染色蚕丝的表面得色量稍高，色牢度三者相当；
3种儿茶素染色蚕丝的抗氧化和抗紫外性能较未处理蚕丝有大幅度提高，直接染色蚕丝的紫外防护系数UPF值均大于150，抗氧化活性均大于60%；
采用铝离子前媒染后染色蚕丝的UPF值均大于230，抗氧化活性均大于70%，铁观音茶梗儿茶素染色蚕丝的抗紫外性能优于另外两种茶叶，抗氧化性能比绿茶低、与铁观音绿茶相当。
关键词：天然染料；
儿茶素；
蚕丝织物；
抗氧化性；
抗紫外性
中图分类号：TS193.5;TQ611中图分类号
文献标志码：A文献标志码
文章编号：1009-265X（2024）06-0001-08
收稿日期：20231109
网络出版日期：20240227
基金项目：常州市科技支撑计划项目（CE20225004）；
纺织行业天然染料重点实验室开放课题项目（SDHY2219）；
江苏高校“青蓝工程”优秀教学团队项目（苏教师函［2023］27号）；
常州纺织服装职业技术学院科技创新团队项目（CFTD202103）
作者简介：方娇娇（1996—），女，四川绵阳人，硕士研究生，主要从事药物化学方面的研究。
通信作者：陈新，E-mail：xinchen@cczu.edu.cn
由于化学合成染料在合成、加工和使用过程中容易对环境和人体健康造成不良影响，而天然染料凭借其良好的生物降解、环境相容性以及庄重典雅、自然朴实的风格越来越受到人们的青睐［1-3］。此外，部分天然染料来源于中草药，富含大量的功能因子，在对纺织品染色的同时，还可以赋予纺织品一定的功能性，例如抗菌、抗炎、抗紫外等功能［4-6］。
中国是世界上最大的产茶国，在产茶的同时也会产生大量副产物茶梗［7-8］。将茶梗废弃物应用于纺织品的着色和功能改性，既可以变废为宝，增加农民收入，又可以缓解纺织印染行业环保污染问题［9-11］。本文对茶梗提取物进行结构鉴定及表征，并将其作为天然色素应用到蚕丝织物的染色中，探索其对蚕丝染色的合适工艺条件，比较茶梗与茶叶提取物的染色性能及抗紫外、抗氧化性能。
1 实验
1.1 材料及仪器
材料：蚕丝织物（经密508根/（10 cm），纬密201根/（10 cm），南通中邦纺织有限公司）；
铁观音茶梗、铁观音茶叶、高山绿茶，均为市售。
试剂：无水乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯，均为分析纯，国药集团化学试剂有限公司；
氢氧化钠、一水合柠檬酸、硫酸铝，均为分析纯，江苏强盛化工有限公司；
无水硫酸钠、2， 2-联氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二铵盐，均为分析纯，上海阿拉丁生化科技股份有限公司；
过硫酸钾，分析纯，上海麦克林生化科技有限公司；
甲醇，色谱级，萨恩化学技术有限公司；
表儿茶素（EC）、表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）、表没食子儿茶素（EGC）、表儿茶素没食子酸酯（ECG），均为HPLC级，上海麦克林生化科技有限公司。
仪器：FA2004G型电子天平（常州万泰天平仪器有限公司），DHG-9055A型电热鼓风干燥箱（武汉优度仪器设备有限公司），28 kHz/63 kHz型超声波清洗器（张家港市鑫武达超声科技有限公司），RE-2000A型旋转蒸发器（上海亚荣生化仪器厂），SHZ-DⅢ型循环水真空泵（巩义市予华仪器有限责任公司），DLSB-5L/20型低温冷却液循环泵（巩义市予华仪器有限责任公司），Agilent1200型高效液相色谱仪（美国安捷伦科技公司），Agilent Technologies 6230 TOF型质谱仪（美国安捷伦科技公司），UV-1800PC型紫外-可见分光光度仪（上海美普达仪器有限公司），Nicolet iS50 FTIR傅里叶变换红外光谱仪（赛默飞世尔科技公司），PHS-3C型pH计（上海仪电科学仪器股份有限公司），JY-24型常温电脑程控染样机（江苏靖江市华夏科技有限公司），CS-700型粉碎机（永康市天祺盛世工贸有限公司），YG（B）912E型纺织品防紫外性能测试仪（温州大荣纺织仪器有限公司），SW-12A型耐洗色牢度试验机（无锡纺织仪器厂），Datacolor 600型分光测色仪（美国德塔颜色有限公司），Y571B型摩擦色牢度仪（南通宏大实验仪器有限公司），Q-SUN XE-1型氙灯试验箱（美国Q-Lab公司）。
1.2 茶梗染料提取
将购买的原料粉碎后过80目筛，于烘箱中50 ℃ 干燥2 h，待用。
将铁观音茶梗、铁观音茶叶、高山绿茶粉末按照1∶15料液比，加入体积分数为50％的乙醇，65 ℃超声提取30 min，趁热抽滤，得到茶多酚浸提液。将浸提液旋转蒸发以除去乙醇，首先用二氯甲烷按照体积比1∶1萃取3次，弃掉二氯甲烷层以去除咖啡因，再用乙酸乙酯按照体积比1∶1萃取3次，最后将乙酸乙酯萃取液旋转蒸发得到茶梗提取物粉末，所得粉末为黄棕色粉末。
1.3 茶梗儿茶素的染色工艺
以染色蚕丝的Integ值作为指标，采用浴比1∶50，铁观音茶梗儿茶素用量为10%（o.w.f）的实验条件，通过改变染色pH值（一水合柠檬酸和氢氧化钠调节）、染色温度和染色时间3个指标探究染色工艺。具体操作为：在染色温度80 ℃，染色时间60 min的条件下，探究染液pH值对Integ值的影响；
在染色pH值为7.5，染色时间60 min的条件下，探究染色温度对Integ值的影响；
在染色pH值为7.5，染色温度为80 ℃的条件下，探究染色时间对Integ值的影响。具体参数设置如表1所示。
不同种类儿茶素的染色工艺：将铁观音茶梗提取的儿茶素（Tea stem catechins， TSC）、铁观音茶叶提取的儿茶素（Tieguanyin catechins， TGC）、高山绿茶提取的儿茶素（Green tea catechins， GTC） 3种染料依照茶梗儿茶素的确定工艺条件染色，比较染色蚕丝的性能。
媒染工艺：选用3 g/L的Al3+媒染剂对蚕丝进行预媒染，再用TSC、TGC、GTC 3种染料进行染色，媒染条件为：70 ℃，40 min，浴比1∶50。
1.4 测试与表征
1.4.1 茶梗提取物的LC-MS
称取适量的铁观音茶梗提取的茶梗提取物溶于色谱级甲醇中过0.45 μm滤膜后用于LC-MS测定，其色谱条件为：Agilent Eclipse Plus C18柱（4.6 μm， 5 mm I.D.×250 mm），以水溶液（A）-甲醇（B）为流动相，梯度洗脱：溶剂组合物从90%溶剂A和10%溶剂B开始，然后在5 min内线性增加到90%溶剂B，最后保持25 min。检测波长280 nm，采集时间为30 min，柱温30 ℃，流速0.8 mL/min，进样量10 μL。质谱条件：离子源为电喷雾（ESI）离子源，负离子电离模式，干燥器流速为8 L/min，干燥器温度为325 ℃，雾化器压力为35 psi，鞘气温度为350 ℃，鞘气流速为11 L/min，喷嘴电压为500 V，毛细管电压为3500 V，质量扫描范围为70～3200 m/z。
1.4.2 茶梗提取物的紫外-可见吸收光谱
将提取的铁观音茶梗儿茶素配制成一定浓度的溶液，在200～500 nm波长范围内进行紫外-可见光谱扫描，绘制光谱曲线，确定儿茶素的紫外吸收特征峰。
1.4.3 茶梗提取物的傅里叶红外光谱
将铁观音茶梗儿茶素粉末与碘化钾晶体研磨均匀后，置于磨具中压成薄片，在500～4000 cm-1波数范围内对儿茶素样品进行分析。
1.4.4 颜色特征
染色织物的Integ值及L*、a*和b*等颜色参数由Datacolor 600分光测色仪在D65光源、10°观测角、大孔径条件下测得，测定时将染色蚕丝折叠成4层，随机选取4个不同位置测量织物，取平均值作为检测结果。其中，Integ值按下列公式计算得到：
VInteg=F（X）+F（Y）+F（Z）（1）
式中：VInteg为Integ值，F（X）、 F（Y）、 F（Z）为伪三刺激值。
1.4.5 色牢度
依照各标准测定儿茶素提取物染色的蚕丝织物的耐皂洗、耐摩擦进行评价，其中：耐皂洗色牢度参照GB/T 3921—2008《纺织品 色牢度试验 耐皂洗色牢度》中A法试验，即皂液浓度5 g/L，浴比为50∶1，温度40 ℃，皂洗时间30 min；
耐摩擦色牢度参照标准GB/T 3920—2008《纺织品 色牢度试验 耐摩擦色牢度》进行测试；
耐日晒牢度依照GB/T 8427—2019《纺织品 色牢度试验 耐人造光色牢度：氙弧》进行测试。
1.4.6 抗紫外线性
根据GB/T 18830—2009《纺织品 防紫外线性能的评定》，使用防紫外线性能测试仪测定儿茶素染色的蚕丝织物的紫外线防护系数（UPF）、紫外线UVA的透过率TUVA和紫外线UVB的透过率TUVB，每块织物上随机测试5个点，计算平均值。
1.4.7 抗氧化活性
从织物上抽取蚕丝纤维，用于ABTS抗氧化实验，具体操作如下：将10 mg丝纤维置入10 mL ABTS溶液里，振荡后静置30 min，测定溶液残留吸光度与初始吸光度，按下列公式表征蚕丝的抗氧化性能：
XAntioxidant/%=（AControl-BSample）/AControl×100（2）
式中：XAntioxidant为抗氧化性能，AControl为溶液的初始吸光度，BSample为溶液残留吸光度。
2 结果与讨论
2.1 儿茶素的LC-MS图谱分析
铁观音茶梗提取物的LC-MS图谱如图1和图2所示，图2（a）化合物的［M-H］-为305，推断其分子量为306，图中m/z为289的碎片离子峰是化合物失掉羟基的结果；
图2（b）化合物的［M-H］-为457，推断其分子量为458；
图2（c）化合物的［M-H］-为289，推断分子量为290；
图2（d）化合物的［M-H］-为441，推断分子量为442，图中m/z为289的碎片离子峰的是化合物水解酯键断裂的结果。根据保留时间和对应的分子离子峰推测得到的化合物相对分子质量与标准儿茶素单体一致，如表2所示。并且图3所示的EGCG的保留时间也与图1铁观音茶梗提取物所示保留时间相符，进一步验证了推测的正确性，因此可判定铁观音茶梗提取物主要成份为儿茶素化合物。
2.2 儿茶素的紫外-可见吸收图谱分析
铁观音茶梗提取物在200～500 nm波长范围的紫外-可见光谱扫描结果如图4所示，该物质在275 nm处内观察到具有最大吸收，其对应类黄酮的苯甲酰基A环的电子跃迁［12］，表明茶梗提取物中含有类黄酮物质。
2.3 儿茶素的FTIR图谱分析
铁观音茶梗提取物的FTIR扫描结果如图5所示，该物质在3340 cm-1处出现较宽的谱带为—OH或分子内氢键伸缩振动吸收峰，在2927 cm-1和2849 cm-1可能为亚甲基的C—H的伸缩振动特征峰，1699 cm-1处为酯键CO的伸缩振动峰，1611 cm-1表明存在与CO共轭的CC，1241 cm-1为苯环面内振动及所连C—H键振动，1092 cm-1处为—C—O—C—的伸缩振动特征峰［13-14］。其峰形符合儿茶素的特征峰结构。
2.4 铁观音茶梗提取儿茶素的染色工艺
2.4.1 染液pH对蚕丝染色性能的影响
考察儿茶素染液pH值对染色蚕丝的颜色性能的影响，结果如表3所示。当染液pH值为7.5时，此时L*最小，a*最大，表明pH值为7.5时染色蚕丝明度低，颜色偏向于红色；
儿茶素提取物在pH值为7.5时Integ值最大，原因在于儿茶素在高温染色过程中，会转化成茶黄素（黄褐色）和茶红素，而茶黄素和茶红素进一步氧化又会形成茶褐素。当pH值为3.5时，溶液中的H+阻碍了儿茶素的转化，因此，此时呈现的颜色为黄棕色。随着pH值的升高，茶红素的含量增加，从而呈现出红棕色，而当pH值达到9.5以上时，过碱的环境使得儿茶素的羟基断裂，失去与纤维结合的能力，从而导致Integ值急剧降低。因此选定染液pH值为7.5。
2.4.2 染色温度对蚕丝染色性能的影响
考察染色温度对染色蚕丝的颜色性能的影响如表4所示。随着温度升高，L*逐渐降低，染色蚕丝的明度减小，当染色温度80 ℃时，此时b*最大，表明染色颜色更偏向于黄色；
随着温度升高，染色织物的Integ值也随之增大。在温度达到80 ℃后，温度的升高反而引起Integ值减小，这是由于温度升高会引起儿茶素类化合物发生差向异构化，氧化生成颜色更深的茶黄素和茶褐素，从而导致颜色加深，Integ值增大。而温度过高会导致其多酚结构的不稳定，
从而导致与蚕丝的亲和力降低，颜色变浅，故而Integ值也随之降低。因此选定染色温度80 ℃。
2.4.3 染色时间对蚕丝染色性能的影响
考察染色时间对染色蚕丝的颜色参数和Integ值的影响，结果如表5所示。随着染色时间延长，L*、a*、b*变化不大，随着染色时间的延长，染色织物的Integ值也随之增大，而当染色时间达到70 min后，染色时间再增加反而导致染色织物Integ值减小。这是由于在80 ℃的温度条件下，随着时间的延长，蚕丝对儿茶素染料的吸附呈正向，故而蚕丝Integ值增大，而当时间超过70 min以后，蚕丝对染料的吸附达到饱和，且长时间的高温导致染料脱落，从而导致儿茶素染色的蚕丝Integ值降低。因此选定染色时间70 min。
2.5 TSC、TGC、GTC染色蚕丝的颜色参数
分别用TSC、TGC、GTC依照浴比1∶50，儿茶素用量为10%（o.w.f），染液pH 7.5，染色温度80 ℃，染色时间70 min的染色条件对蚕丝染色，测定染色样品的颜色参数，如表6所示。
由表6所示，3种不同来源的儿茶素的染色蚕丝色泽均为棕色系列，Integ值相差不大，铁观音茶梗儿茶素染色蚕丝的黄光最明显，铁观音茶叶儿茶素染色蚕丝的红光最明显，而高山绿茶儿茶素染色蚕丝的L*值最大，织物的明度最大。这表明铁观音茶梗儿茶素用于蚕丝染色时，尽管染色色泽与茶叶儿茶素有差异，但着色性能与茶叶的相当。
2.6 TSC、TGC、GTC 染色蚕丝的色牢度
测试3种不同来源儿茶素染色蚕丝织物的色牢度如表7所示。由表7所知，3种儿茶素直接染色的蚕丝的耐摩擦、耐皂洗色牢度均可达到3～4级以上，其中干摩擦牢度可达4～5级。其原因为儿茶素中的—OH与蚕丝中—OH形成氢键，从而使儿茶素成功上染到蚕丝上，使得摩擦牢度较高，但因氢键键
能较低，所以皂洗牢度稍偏低。儿茶素直接染色蚕丝织物的日晒牢度较差，为2～3级，这是因为其酚羟基含有孤对电子，使得共轭体系的电子云密度较高，在被光照射后极易发生氧化反应使其变色，采用Al3+媒染后染色蚕丝的耐日晒牢度有所提升为3～4级，这可能是由于Al3+和酚羟基形成配位键，保护部分酚羟基避免被氧化变色。
2.7 TSC、TGC、GTC染色织物的抗紫外线性能
铁观音茶梗儿茶素、铁观音茶叶儿茶素和高山绿茶儿茶素染色蚕丝的抗紫外线性的测定结果如表8所示，未染色蚕丝的UPF为9.36，TUVA和TUVB分别为14.36和7.96，3种儿茶素直接染色后的蚕丝的UPF值大幅提升，分别为168.84、150.58、150.20，并且TUVA和TUVB显著降低，表明3种儿茶素整理的蚕丝均具有优良的抗紫外线性能。其原因是儿茶素具有多羟基结构，羟基作为助色基团可吸收紫外线，从而发挥抗紫外线性能。此外采用Al3+前媒染的蚕丝织物，由于Al3+在染料及蚕丝间形成配位键合，促进更多的染色结合到纤维上，抗紫外线性能比直接染色蚕丝有大幅提升，均达到230以上，TUVA均小于0.9、TUVB均小于0.5，抗紫外线性能优异。
2.8 TSC、TGC、GTC染色织物的抗氧化活性
铁观音茶梗儿茶素、铁观音茶叶儿茶素和高山绿茶儿茶素染色蚕丝的抗氧化性能如图6所示。由图6可知，空白蚕丝织物的抗氧化活性只有7%，经3种儿茶素整理后的蚕丝的抗氧化活性可达60%以上，具有良好的抗氧化作用，并且经Al3+前媒染染色蚕丝的抗氧化活性可达到70%以上。其原因在于儿茶素具有的酚羟基可以消除生成的ABTS+·，从而发挥抗氧化作用；
而Al3+的加入可与儿茶素及蚕丝上的极性基团形成配位键，提高了蚕丝的上染率，从而使得抗氧化性有所提高。
3 结论
运用铁观音茶梗提取物对蚕丝织物进行染色和功能改性，得到了合适的染色工艺，其染色性能与茶叶中提取的儿茶素的染色性能相当，具有良好的抗紫外性及抗氧化性。利用茶梗提取物染色具有变废为宝、增加农民收入，提升纺织品附加值的作用。具体研究结论为：
a）从铁观音茶梗中提取到黄棕色粉末，经LC-MS、FTIR、UV鉴定分析确认为儿茶素粉末。
b）在儿茶素用量为10%（o.w.f），浴比1∶50的条件下，儿茶素上染蚕丝的最佳工艺为：染色pH值为7.5，染色温度80 ℃、染色时间70 min。
c）茶梗儿茶素染色蚕丝的表面得色量较两种茶叶稍高，色牢度相当，满足服用要求。3种儿茶素染色蚕丝的抗氧化和抗紫外线性能较未处理蚕丝有大幅提升，具有显著的抗紫外线和抗氧化效果，铁观音茶梗儿茶素染色蚕丝的抗紫外线性能优于另外两种茶叶，抗氧化性能比高山绿茶低、与铁观音绿茶相当，这说明铁观音茶梗提取物在纺织品上的综合利用价值不亚于茶叶。
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Preparation of tea stem catechins and their staining and
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FANG Jiaojiao1， ZHAO Peihong1， ZHAO Yitao2， DENG Shuyi2， CHEN Xin 1， CAO Hongmei2，3
（1.School of Pharmacy， Changzhou University， Changzhou 213164， China; 2.Jiangsu Province Engineering
Research Center of Special Functional Textile Materials， Changzhou Vocational Institute of Textile
and Garment， Changzhou 213164， China; 3.Key Laboratory of Natural Dyes in the Textile Industry，
Soochow University， Suzhou 215123， China）
Abstract：
As a major tea-producing country， China produces a huge amount of tea stems every year. In order to improve the current situation of tea stems being abandoned， increase the utilization of tea stems， and solve the waste of resources caused by discarded tea stems， the paper investigated the dyeing and function of tea stem pigments.
In this paper， catechins were extracted from Tieguanyin tea stems， and LC-MS， UV-visible spectrophotometer， Fourier transform infrared and other instruments were used to identify and analyze the structure of the tea stem extract. Then， the extract was used to dye silk. The dyeing pH value， dyeing temperature and dyeing time were used as variables， and the Integ value of silk was used as an indicator to explore the optimal dyeing process. Finally， by using the best process for direct dyeing and Al3+ as a pre-mordant dyeing method， the Tieguanyin tea stem extract， Tieguanyin extract and Alpine green tea extract were used as dyes to compare the differences in color fastness and functional finishing for dyeing silk between the tea stem extract and tea leaf extracts. The results indicate that LC-MS characterization shows that the Tieguanyin tea stem extract has the same retention time and fragment ion peak as the catechin standard monomer. At the same time， the UV absorption spectrum shows that the extract has strong absorption at 280 nm and has structure of flavanols. The Fourier transform infrared spectrum also shows that the extract contains the same function group as catechins. Therefore， the main component of the Tieguanyin tea stem extract has been determined to be catechins. Under the condition that the catechins dye dosage is 10% （o.w.f） and the liquor ratio is 1∶50， the dyeing time is 70 minutes， the dyeing temperature is 80 ℃， and the dyeing pH value is 7.5， the Integ value of the silk can reach over 21. The color fastness of silk dyed with Tieguanyin tea stem catechins are the same as those dyed with Tieguanyin catechins and Alpine green tea catechins， which can meet the basic requirements of clothing. The UPF values of the silk directly dyed with the three dyes extracted from different sources are 168.84， 150.58， and 150.20 respectively. The UPF values of the silk after mordant dyeing are all more than 230. The Tieguanyin tea stem catechins are slightly higher than the other two catechins extracted from tea. After direct dyeing， the antioxidant properties of the three catechins are 67%， 64%， and 77% respectively. The Alpine green tea
catechins are higher than the Tieguanyin tea stem catechins and Tieguanyin catechins， and they are still demonstrated to have the highest antioxidant property after mordant dyeing.
In conclusion， although the Tieguanyin tea stem
catechin don"t have the best antioxidant properties， they have satisfactory dyeing effect and functional results as a natural pigment obtained from tea wastes， so they have good application value.
Keywords：
natural dye; catechins; silk fiber; antioxidant activity; UV resistance
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